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              詳細內容

              糠醛


              糠醛,是一種有機化合物,化學式為C5H4O2,無色透明油狀液體,有類似苯甲醛的特殊氣味。主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

              2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,糠醛在3類致癌物清單中。

                發展歷程

                1821年,Doebernier首先發現了糠醛。隨后,人們對其物理化學性質及其合成方法進行了深入的研究;

                1922年,美國QuakerOats公司首先實現了糠醛的工業化,主要應用于木松香脫色和潤滑油精制方面,實現了糠醛在工業領域的應用;

                20世紀40年代,糠醛廣泛應用于合成橡膠、醫藥、農藥等領域;

                60年代以后,隨著糠醛衍生物的開發,特別是呋喃樹脂在鑄造業的廣泛應用,極大地促進了糠醛工業的發展。

                分子結構

                化學名稱

                糠醛,2-呋喃甲醛

                分子式

                C5H4O2

                結構簡式

                結構簡式

                分子模型

                分子模型

                理化性質

                物理性質

                密度:1.16g/cm3

                熔點:-36℃

                沸點:161.7℃

                閃點:60℃[5]

                折射率:1.515

                臨界壓力:5.5MPa

                爆炸上限(V/V):19.3%

                爆炸下限(V/V):2.1%[6]

                外觀:無色至黃色油狀液體

                溶解性:微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、苯

                化學性質

                由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能團,因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質,特別是與苯甲醛性質相似。在一定條件下,糠醛能發生如下化學反應:

                1、糠醛經氧化制取順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。

                2、在氣相條件下,糠醛經觸媒氧化生成失水蘋果酸。

                3、糠醛加氫可制取糠醇、四氫糠醇、甲基呋喃、甲基四氫呋喃。

                4、糠醛蒸汽與水蒸汽經適當的觸媒脫碳后可制得呋喃。

                5、糠醛在強堿作用下發生康尼查羅反應,生成糠醇及糠酸鈉。

                6、糠醛可在脂肪酸鹽或有機堿的作用下發生柏琴反應,同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。

                7、糠醛與酚類化合物縮合生成熱塑性樹脂;與尿素、三聚氰胺縮合制造塑料;與丙酮縮合制取糠酮樹脂。

                分子結構數據

                摩爾折射率:25.30

                摩爾體積(cm3/mol):83.8

                等張比容(90.2K):206.3

                表面張力(dyne/cm):36.5

                極化率(10-24cm3):10.03[4]

                計算化學數據

                疏水參數計算參考值(XlogP):0.4

                氫鍵供體數量:0

                氫鍵受體數量:2

                可旋轉化學鍵數量:1

                互變異構體數量:

                拓撲分子極性表面積(TPSA):30.2

                重原子數量:7

                表面電荷:0

                復雜度:70.5

                同位素原子數量:0

                確定原子立構中心數量:0

                不確定原子立構中心數量:0

                確定化學鍵立構中心數量:0

                不確定化學鍵立構中心數量:0

                共價鍵單元數量:1[5]

                毒理學數據

                1、急性毒性

                小鼠經口LC50:425 mg/kg;

                大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小時;

                小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;

                狗經口LD50:2300mg/kg;

                豚鼠經口LD50:541.7mg/kg;

                大鼠經口LD50:65mg/kg

                2、刺激性

                家兔經皮:500mg(24h),中度刺激。

                家兔經眼:20mg(24h),重度刺激。

                3、亞急性與慢性毒性

                狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,產生肝脂肪變性。

                4、致突變性

                微生物致突變:鼠傷寒沙門菌8094μg/皿。

                細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢2500μmol/L。

                DNA抑制:人HeLa細胞3mmol/L。

                姐妹染色單體交換:人淋巴細胞70μmol/L。

                程序外DNA合成:人類肝臟2nmol/L(24h)。

                5、致癌性

                IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。[4]

                生態學數據

                1、生態毒性

                LC50:24~32mg/L(96h)(魚)

                IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻類)

                2、生物降解性

                MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,2周后降解93.5%。[4]

                用途

                主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

                儲運方法

                庫房通風、低溫、干燥;。與氧化劑、酸類、堿類、食品添加劑分開存放。

                監測方法

                實驗室監測

                空氣中糠醛含量的測定:樣品用活性炭或氧化鋁吸附,再用氣相色譜分析。

                環境標準

                中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素,糠醛的時間加權平均容許濃度(PC-TWA)為 5mg/m3。[2]

                前蘇聯(1975)居民區大氣中最大允許濃度 0.05mg/m3(最大值;日均值);水體中有害物質最高允許濃度 1.0mg/L;嗅覺閾濃度 1mg/m3。[3]

                應急方法

                泄漏處理

                迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。

                小量泄漏:用砂土干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統。

                大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

                防護措施

                呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。

                眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

                身體防護:穿防靜電工作服。

                手防護:戴防苯耐油手套。

                其他:工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢,沐浴更衣。保持良好的衛生習慣。

                急救措施

                皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

                眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

                吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

                食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

                安全信息

                安全術語

                S1/2:Keep locked up and out of reach of children.

                上鎖保管并避免兒童觸及。

                S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

                眼睛接觸后,立即用大量水沖洗并征求醫生意見。

                S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

                穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。

                S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

                發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標簽)。

                風險術語

                R21:Harmful in contact with skin.

                與皮膚接觸是有害的。

                R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed.

                吸入和吞食是有毒的。

                R36/37:Irritating to eyes and respiratory system.

                刺激眼睛和呼吸系統。

                R40:Possible risks of irreversible effects.

                可能有不可逆作用的風險。


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